Historique du nom: Le Grand Bessay (1461, Dom Housseau), Bessé la Fenouillère (XVIe siècle, Archives 37, E4, aveu), Boessay (1639, Rôle des fiefs de Touraine, rôle de Chinon), Besruez, Bessé (XVIIe siècle, Archives 37, E71, E104), Le Grand Bessé (1782, aveu de l’abbesse de Fontevraud), Le Bois de Bessay (XVIIIe siècle, Carte de Cassini), Bessay (1795, Archives 37, 1Q265, PV 54/1, Biens nationaux), Bessé (1820, Carte de l'état-major), Bessé (1833, Cadastre), Bessé (1958, Cadastre D2), Bessé (2013, Carte IGN).
Ce fief relevait de la baronnie de La Haye (Descartes), à foi et hommage-lige, et 20 jours de garde. Il avait le droit de haute, moyenne et basse justice. En 1639, ce fief avait un revenu annuel de 80 livres, 8 sols et 7 deniers.
En 1508, il appartenait à Thomé Thibault, écuyer. Le 10 juillet 1618, Philibert Emmanuel des Prez de Montpézat, dit de Savoie, marquis de Villars, baron du Grand-Pressigny, le vendit aux chanoines de Loches. Vers 1639, Pierre Brulart, marquis de Sillery, vicomte de Pisieux, baron du Grand-Pressigny, était propriétaire de Bessé. Il mourut le 22 avril 1640. Ses successeurs furent: Louis-Roger Brulart, marquis de Sillery, vicomte de Puisieux, baron du Grand-Pressigny, seigneur de Ferrière-Larçon, maître de camp de cavalerie, gouverneur de Damvilliers, décédé le 19 mars 1691 (vers 1642, il avait été vendu au suivant); Macé ou Marc Bertrand, baron du Grand-Pressigny, seigneur de la Basinière, trésorier de l’Épargne; Macé Bertrand, baron du Grand-Pressigny, trésorier de l’Épargne et grand-prévôt des Ordres du roi, mort le 14 novembre 1672; Louis Bertrand, baron du Grand-Pressigny, seigneur de Ferrière-Larçon, Étableaux, Chanceaux, décédé le 22 décembre 1686; Claude Dreux de Nancré, marquis de Nancré et de la Flocellière, lieutenant-général des armées du roi, seigneur de Bessé, du chef de sa femme, Marie-Anne Bertrand, fille de Louis Bertrand, il mourut en 1689; N. Masson de Maison Rouge, fermier général, baron du Grand-Pressigny, receveur général des finances de la généralité d'Amiens, 1754; Pierre-Raoul Gilbert de Voisins, président de la grand'chambre du Parlement de Paris, 1779-1789.
En 1792, le fermier Jean Prousteau occupait les lieux.
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