Historique du nom: Fontenaille (1741, Archives 37, C866), Fontenaille (1771, acte Chereau/Tours), Fontenaille (1765, Carte de Cassini), Fontenaille (1794, Archives 37, 1Q324, Biens nationaux), Fontenaille (1795, acte Petit le jeune/Tours), La Charité (1819, Cadastre G1), Fontenailles (1957, acte Raguin/Rochecorbon), La Charité (1958, Cadastre AT), Fontenailles (2014, Carte IGN).
Dans la première moitié du XVIIIe siècle, cette closerie appartenait à Gilles Morel, payeur des rentes de l'hôtel de ville de Paris. Le 21 janvier 1741, sa femme, Catherine Regnault, devenue veuve, donna la closerie de Fontenailles à l'hôpital général de Tours. A la Révolution, les propriétés de cet hôpital furent saisies et vendues comme bien national. Le 16 janvier 1795, la closerie de Fontenailles fut adjugée à Aimé Lefebvre, notaire public à Tours. Celui-ci revendit, le 7 septembre suivant, la closerie à Hubert Vincent de Paule Bourguin qui agissait comme fondé de pouvoir de son beau-fils, Jean Nicolas Bouilly et sa femme, Catherine Eugénie Revel, demeurant à Paris. Le couple s'était marié le 12 novembre 1793, à Paris. Leur fille Flavie vint au monde le 8 août 1794.
Jean Nicolas Bouilly se sépara de Fontenailles le 15 octobre 1813. Sa mère conserva le droit d'habiter la maison principale jusqu'au 1er mai 1814, mais elle se retira sans doute à Vaufoynard car elle y mourut, le 15 juin 1816, à 78 ans.
Le nouvel acquéreur, Alexandre Gay, était chirurgien à Paris. Ce dernier mourut le 23 novembre 1829 mais ce ne fut que le 5 juin 1859 que sa veuve, alors remariée, vendit, avec différents héritiers, les biens dépendant de la succession. Ils comprenaient, outre Fontenailles, une maison de vigneron à Vaufoynard, 16 parcelles de vigne et le moulin de Touvoie acheté en 1824. Le château seul, avec la maison de vigneron, fut adjugé à M. Laffineur et sa femme qui le transmirent à leur fils. Ce dernier, par testament du 20 novembre 1909, laissa le domaine à deux sœurs, les demoiselles Dehors, habitant à Londres.
Le première moitié du XXe siècle fut marquée par une suite de ventes, en 1920, 1942, 1943 et le 20 septembre 1948 à M. et Mme Devauze. Les enfants de ces derniers cédèrent la propriété, en 1957, à M. et Mme Boulard qui l'année suivante revendirent Fontenailles.
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