Historique du nom: Fontenaille (1741, Archives 37, C866), Fontenaille (1771, acte Chereau/Tours), Fontenaille (XVIIIe siècle, Carte de Cassini), Fontenaille (1794, Archives 37, 1Q324,
Biens nationaux), Fontenaille (1795, acte
Petit le jeune/Tours), Fontenailles (1819, Cadastre), Fontenailles (1957, acte Raguin/Rochecorbon), La Charité (1958, Cadastre), Fontenailles (2014, Carte IGN).
Dans la première moitié du XVIIIe siècle, cette closerie appartenait à Gilles Morel, payeur des rentes de l'hôtel de ville de Paris. Le 21 janvier 1741, sa femme, Catherine
Regnault, devenue veuve, donna la closerie de Fontenailles à l'hôpital général de Tours. A la Révolution, les propriétés de cet hôpital furent saisies et vendues comme bien national. Le 16 janvier 1795, la closerie de Fontenailles fut adjugée à Aimé Lefebvre, notaire public à Tours. Celui-ci revendit, le 7 septembre suivant, la closerie à Hubert-Vincent de Paule Bourguin qui agissait comme fondé de pouvoir de son beau-fils, Jean-Nicolas Bouilly et sa femme, Catherine-Eugénie Revel, demeurant à Paris. Le couple s'était marié le 12 novembre 1793, à Paris. Leur fille Flavie vint au monde le 8 août 1794.
Jean-Nicolas Bouilly se sépara de Fontenailles le 15 octobre 1813. Sa mère conserva le droit d'habiter la maison principale jusqu'au 1er mai 1814, mais elle se retira sans doute à Vaufoynard car elle y mourut, le 15 juin 1816, à 78 ans.
Le nouvel acquéreur, Alexandre Gay, était docteur en chirurgie à Paris. Ce dernier mourut le 23 novembre 1829 mais ce ne fut que le 5 juin 1859 que sa veuve, alors remariée, vendit, avec différents héritiers, les biens dépendant de la succession. Ils comprenaient, outre Fontenailles, une maison de vigneron à Vaufoynard, 16 parcelles de vigne et le moulin de Touvoie acheté en 1824. Le château seul, avec la maison de vigneron, fut adjugé à M. Laffineur et sa femme qui le transmirent à leur fils. Ce dernier, par testament du 20 novembre 1909, laissa le domaine à deux sœurs, les demoiselles Dehors, habitant à Londres.
Le première moitié du XXe siècle fut marquée par une suite de ventes, en 1920, 1942, 1943 et le 20 septembre 1948 à M. et Mme Devauze. Les enfants de ces derniers cédèrent la propriété, en 1957, à M. et Mme Boulard qui l'année suivante revendirent Fontenailles.
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