Ce fut une châtellenie puis un château royal. En 1143, les Montils appartenaient à Sulpice II d'Amboise, fils de Hugues Ier. Ce fief passa ensuite: à Hugues II d'Amboise, mort en 1190; à Sulpice III d'Amboise, décédé en 1218; à Mathilde d'Amboise, morte en 1256; à Jean Ier de Berrie, décédé le 6 juillet 1274; à Jean II de Berrie, mort en 1303; à Pierre Ier d'Amboise, décédé en 1322; à Ingelger d'Amboise, dit le Grand, mort en 1373; à Pierre de Chevreuse, conseiller du roi, qui rendit hommage le 3 août 1385; en 1401, à Jean de Torsay, chevalier et chambellan du roi, qui rendit aveu le 14 novembre; à Ingelger II d'Amboise, marié à Jeanne de Craon (1409); à Pierre de Beauvau,
chevalier, chambellan du roi et du roi de Sicile, second mari de Jeanne de
Craon (1413); à Hardouin de Maillé, par suite de son mariage avec Perrenelle d'Amboise, fille d'Ingelger.
Par contrat du 15 février 1463, Hardouin de Maillé vendit Le Plessis à Louis XI, pour 5.500 écus d'or. Le roi fit bâtir dans ce lieu, sur les fondements d'une ancienne forteresse, un château. C'est là que Louis XI passa la plus grande partie de sa vie et qu'il mourut le 30 août 1483.
Au milieu du XVIIIe siècle, le vieux manoir royal tombait en ruines. En 1773, on fit les réparations les plus urgentes au corps de logis principal. Les dépendances furent presque abandonnées. En 1778, on transforma le corps de logis en un dépôt de mendicité. Pendant la Révolution, la propriété entière fut vendue. Le marteau des démolisseurs ne laissa subsister qu'une portion insignifiante des bâtiments.
Le château du Plessis avait des capitaines-gouverneurs. En 1707, les appointements étaient de 900 livres. Voici les noms de quelques-uns de ces fonctionnaires:
- Philippe des Essarts de Thieux, 1465.
- Jean Tiercelin de Brosses, 1470.
- Jean du Chesne, 1480.
- François de Pontbriant, 1482.
- Jean de la Barre, 1527.
- Jean le Blanc, écuyer, seigneur du Ruau, 1578.
- Jean d'Armagnac, nommé le 1er juin 1589.
- Jean de Fourny, sieur du Jon, 1594.
- Emmanuel-Armand, marquis de Vassé, décédé le 30 avril 1710.
- Armand-Mathurin, marquis de Vassé, 1769.
Collégiale du Plessis: La collégiale du Plessis, appelée aussi Sainte-Chapelle du Plessis, placée sous le vocable des saint Jean l’Évangéliste, fut fondée par Louis XI. Dans le principe, le Chapitre était composé de 12 chanoines, de 8 vicaires et d'un maître de chapelle. En 1733, le nombre des chanoines fut réduit à 8; celui des vicaires à 4. En 1751, le revenu de la collégiale était évalué à 7.000 livres.
Elle possédait la seigneurie de La Vauguyon, paroisse de Parilly; La Molardière, paroisse de Saint-Martin-le-Beau, qui lui fut donnée par Philippe Rossignol, chanoine; le fief du Poële de Marcilly, relevant de La Tour-Isoré, à foi et hommage simple, un roussin de service et 50 sous d'aides; et la seigneurie du Profond-Fossé pour laquelle les chanoines rendirent hommage au seigneur de Dorée, le 4 juin 1689.
François de Versoris, aumônier du roi, était doyen de la collégiale du Plessis en 1643; Philippe du Champ en 1709; Louis-Alexandre de Lugré, décédé le 9 novembre 1767; Prosper de Morard de Galles, abbé de Preuilly, vicaire général du diocèse de Tours, mort le 5 février 1784; Jean-Jacques Senac d'Argagnon, prêtre du diocèse d'Auch, nommé le 21 mars 1784.
En 1790, le Chapitre se composait de ce doyen et des chanoines Nicolas Boulard, Valentin-Hyacinthe-Jacques Bérard de Montours, René Faucillon, Charles-Jean-Hyacinthe Touchard, Jean-Mathieu Coulon, Michel-François Marchant et Michel Thierry.
Le Plessis formait une paroisse appelée paroisse Saint-Mathias et qui était desservie par un des chanoines qui était qualifié de curé ou vicaire perpétuel. Le titulaire était nommé par le Chapitre. Par lettres patentes données à Chinon en 1488, Charles VIII unit à perpétuité un des canonicats du Plessis à la cure de La Riche. Martin Briçonnet, curé de La Riche à cette époque, fut le premier qui jouit de cette union.
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