Historique du nom: Fontenelles (1215, 1217, Archives 37, G420), Fontenailles (1492, Archives nationales JJ227/117/58), Fontenailles (1571, Archives de Beaumont-la-Ronce), Fontenaille (1602, Archives de Beaumont-la-Ronce), Fontenailles (1624, Archives nationales, Y164/301), Le fief, châtellenie, terre et seigneurie de Fontenailles (1639, Rôle des fiefs de Touraine, rôle de Saint-Christophe), Fontenaille (1663, 1702, Archives de Beaumont-la-Ronce), Fontenailles (1719-1721, Archives 37, 133J320), Fontenailles (1765, Carte de Cassini), Fontenailles (1768, Archives 37, 133J283), Fontenailles (XVIIIe siècle, Archives 37, C726), Château de Fontenailles (1820, Carte de l'état-major), Château de Fontenailles (1834, 1933, Cadastre A4), Château de Fontenailles (2013, Carte IGN).
Cette châtellenie relevait du trésorier de Saint-Martin de Tours. En 1639, le fief avait un revenu annuel de 400 livres. Hugues de Fontenailles (Hugonis de Fontenellis), chevalier banneret, premier seigneur connu de ce domaine, a été cité dans des chartes de 1215 et 1217. Depuis cette époque jusqu'à la fin du XVe siècle, on ne trouve aucune trace des seigneurs de Fontenailles.
Jehan de Couhé, écuyer, était qualifié de seigneur de Fontenailles dans un texte de mars 1492. Charles de Couhé, écuyer, propriétaire de cette châtellenie, épousa, vers 1500, Jeanne de Clermont-Gallerande, fille de René de Clermont-Gallerande, vice-amiral de France, et de Jeanne de Toulongean. Il eut trois enfants: Christophe, qui suit; Anne, femme de Claude de Montfort; N., mariée à N. de la Mothe-Fouquet. Charles de Couhé comparut, en 1507, à l'assemblée réunie pour la réformation de la coutume de Touraine.
Christophe de Couhé, écuyer, seigneur de Fontenailles, épousa, vers 1530, Claude de l'Hôpital, fille d'Alophe de l'Hôpital, chevalier, seigneur de Choisy, et de Louise Puisieux. Selon la Croix-du-Maine, il aurait tenu un rang distingué parmi les poètes de son temps.
Antoine de la Châtaigneraie, chevalier, devint seigneur de Fontenailles par son mariage avec Aimée, fille aînée de Christophe de Couhé. Il mourut en 1580.
Fontenailles passa ensuite aux mains de Pierre de Molan, contrôleur et intendant général des finances, qui mourut à Saint-Ouen, en 1607.
Nicolas de Molan, fils du précédent, céda cette terre, par échange, à son frère Pierre, prêtre, docteur de Sorbonne, qui rendit hommage au trésorier de Saint-Martin, le 18 novembre 1625. Pierre de Molan vendit Fontenailles à Roger du Gast en 1627.
Charles du Gast, fils de Roger, rendit hommage au trésorier de Saint-Martin, le 20 mars 1651. Peu de temps après, il vendit la châtellenie à René Bouault, secrétaire du roi, que l'on voit mentionné dans un acte du 16 novembre 1654. Étienne Bouault, secrétaire du roi, fils du précédent, fut propriétaire du domaine.
Par contrat du 26 juin 1700 et décret du 18 juin 1701, Fontenailles fut acquis par Louise Moreau, épouse de Jean-Gilles de la Grue (mort en 1705).
René Gilles de la Grue, fils du précédent, seigneur de Fontenailles, mourut en 1741, âgé de 82 ans, et eut sa sépulture dans l'église de Louestault. Sa femme, Marguerite Duchamp, décédée le 8 mars 1757, âgée de 76 ans, fut aussi inhumée dans cette église.
Alexandre Victor Gilles de la Grue, chevalier, aide-major d'artillerie, seigneur de Fontenailles, comparut en personne, en 1789, à l'assemblée électorale de la noblesse de Touraine.
Son fils aîné, Charles Armand, entra à l'école spéciale militaire en 1809 et était lieutenant en 1811. Pendant les
Cent Jours, il fit campagne dans l'armée royale de la Sarthe comme capitaine. Ce fut lui qui, le 26 novembre 1847, céda Fontenailles à M. de la Forest d'Armaillé qui, le 17 mai 1849, revendit à William John Curtis, baron d'Aumont.
En 1856, ce dernier revendit le domaine au baron de Moracin. Le château est acheté, en 1876, par un banquier parisien, Alcide Beley. Il est vendu de 1884 à 1887 à la duchesse de Beaufrémont et, le 4 août 1888, à Angélique Marguerite Sieber, épouse du baron de Boucheporn qui, pendant la guerre de 1914, commandait la place de Tours comme colonel. Mme Lenoir, héritière du domaine en 1937, le vendit, le 9 janvier 1949, à une association, la Joie par la Santé, qui accueille de jeunes travailleurs malades. Puis, depuis 1983, le château est devenu un centre de rééducation professionnelle.
Avant la Révolution, une foire se tenait à Fontenailles, le jour de Sainte-Catherine.
